2004–05 là mùa giải thành công nhất lịch sử Chelsea Football Club. Sau khởi đầu chậm rãi tại giải quốc gia, ghi được tám bàn trong chính trạddaauas đầu tiên kém đội đầu bảng Arsenal năm điểm, chiến dịch tìm kiếm danh hiệu của Chelsea dần lấy lại được đà, bởi cầu thủ ghi bàn hàng đầu Frank Lampard và sự trở lại sau chấn thương của tài năng trẻ cầu thủ chạy cánh người Hà Lan Arjen Robben. Họ vươn lên đứng đầu bảng xếp hạng sau chiến thắng trước Everton vào tháng 11 năm 2004 và đứng đó đến cuối mùa, chỉ để thua một trận tại giải quốc gia trong suốt mùa giải và có số trận thắng kỷ lục 29, giành được số điểm kỷ lục 95. Một kỷ lục về phòng thủ được phá, dẫn đầu là đội trưởng John Terry và đồng đội mới Ricardo Carvalho, hậu vệ linh hoạt William Gallas, hậu vệ biên Paulo Ferreira, tiền vệ trụ cột Claude Makélélé và thủ môn Petr Čech, trở thành xương sống của hàng phòng ngự chỉ để lọt lưới 15 bàn trong cả mùa giải và giữ sạch lưới 25 lần, trong khi đó Čech phá kỷ lục Premier League với 1025 phút không để lọt lưới. Chelsea cuối cùng giành chức vô địch sau chiến thắng 2–0 trên sân của Bolton nhờ hai bàn thắng Lampard, đúng 50 năm sau ngày học giành chức vô địch quốc gia gần nhất. Vô địch giải quốc gia giúp họ hoàn tất cú đúp danh hiệu quốc nội của câu lạc bộ khi trước đó Chelsea đã giành chức vô địch League Cup vào tháng Hai thắng 3–2 Liverpool trong trận chung kết trên Sân vận động Thiên niên kỷ.

Tại Champions League, Chelsea vượt qua vòng bảng trước hai lượt đấu, tại vòng loại trực tiếp được bốc thăm gặp Barcelona, một trong những đội bóng mạnh nhất châu Âu. Trong trận lượt đi tại Camp Nou, Chelsea vươn lên dẫn trước 1–0 nhưng Didier Drogba bị truất quyền thi đấu một cách đầy tranh cãi trong hiệp hai khi Chelsea vẫn đang dẫn trước, và những người Catalan cuối cùng giành chiến thắng 2–1. Mourinho tuyên bố rằng huấn luyện viên Barcelona Frank Rijkaard đã nói chuyện với Anders Frisk sau khi hiệp một kết thúc – một tuyên bố sau đó được chứng minh là đúng – và rằng kết quả trận đấu đã bị "làm giả".[60] Sau khi nhận những lời đe dọa tính mạng từ cổ động viên Chelsea, Frisk giải nghệ còn Mourinho nhận án phạt cấm hai trận chỉ đạo trên đường biên do mang đến tiếng xấu cho giải đấu. Chelsea đã giành chiến thắng 4–2 tại Stamford Bridge, với cú đánh đầu của John Terry. Tại tứ kết, chiến thắng 4–2 trên sân nhà trước đội vô địch Đức Bayern Munich và trận thua 3–2 trên đất Đức đủ giúp đội bóng lọt vào bán kết, nơi họ đối đầu với Liverpool. Sau trận hòa 0–0 trên sân Stamford Bridge, Liverpool vươn lên dẫn 1–0 tại Anfield nhờ bàn thắng của Luis García sau đó Chelsea đã không thể phá được hàng phòng ngự đối phương, vì vậy bỏ lỡ cơ hội giành cú ăn ba.

Một năm sau Chelsea bảo vệ chức vô địch quốc gia, và thiết lập thêm những kỷ lục mới. Giành chiến thắng trong chín trận đấu đầu tiên, đội bóng nhanh chóng tăng tốc tại Premier League – bao gồm chiến thắng 4–1 trước Liverpool tại Anfield – và có giai đoạn hơn 18 điểm so với đối thủ gần nhất Manchester United. Bước vào giai đoạn cuối mùa, khi United giành chuỗi 9 chiến thắng liên tiếp, thu hẹp khoảng cách xuống bảy điểm thì Chelsea có một trận đấu quan trọng với West Ham. Bị dẫn trước sau mười phút và chơi thiếu một người sau 17 phút khi Maniche bị truất quyền thi đấu, đội bóng đã lội ngược dòng thắng 4–1 và duy trì khoảng cách. Chức vô địch được chính thức bảo vệ sau chiến thắng 3–0 trước United tại Stamford Bridge. Họ trở thành câu lạc bộ đầu tiên của Luân Đôn bảo vệ chức vô địch quốc gia thành công kể từ những năm 1930 và là đội thứ năm kể từ sau Thế chiến thứ hai. Họ cũng thiết lập kỷ lục giữ sạch lưới (sáu) tính từ khi bắt đầu mùa giải và san bằng thành tích sân nhà tốt nhất dành cho một đội bóng hạng cao nhất kể từ sau Newcastle United năm 1906–07 (18 thắng và 1 hòa trong 19 trận). Tuy vậy ở các giải đấu cúp, lại không được thành công họ bị loại tại Champions League bởi Barcelona và bán kết FA Cup bởi Liverpool.

Mùa giải 2006–07 chứng kiến Chelsea để mất chức vô địch Premier League vào tay Manchester United khi mùa giải vẫn còn hai vòng đấu. Câu lạc bộ vẫn còn khả năng đoạt cú ăn bốn chưa từng có vào cuối tháng Tư, và chỉ thiếu một trận nữ là thi đấu số trận tối đa của một mùa giải 63 trận. Họ giành chức vô địch League Cup sau khi đánh bại Arsenal 2–1 trận trận chung kết cúp Anh cuối cùng trên sân Thiên niên kỷ, và đánh bại United 1–0 trong trận chung kết FA Cup đầu tiên trên sân Wembley mới; Chelsea cũng là đội cuối cùng trên sân Wembley cũ. Họ lọt vào bán kết Champions League, và một lần nữa bị loại bởi Liverpool, lần này là trên loạt sút luân lưu.